Química Orgânica 2 · Transformações de álcoois
Brometo de prenila a partir do 2-metilbut-3-en-2-ol e HBr
Condições: HBr (48% aq.), 0 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Protone o OH terciário
O HBr protona o oxigênio da hidroxila do 2-metilbut-3-en-2-ol. O íon oxônio terciário fica pronto para perder água com facilidade.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio captura o próton do HBr.
- O par da ligação H–Br permanece no bromo como brometo.
Ionização a um cátion alílico terciário
A água sai de C2 mesmo a 0 °C, porque o cátion é ao mesmo tempo terciário e alílico. O grupo vinila adjacente deslocaliza a carga.
As setas curvas
- O par da ligação C–O sai com o oxigênio como água.
Carga compartilhada com a extremidade CH2
Deslocar o par π em direção ao carbono terciário gera a estrutura contribuinte com a carga positiva no CH2 terminal. As duas extremidades da unidade alila são eletrofílicas, e essa contribuinte mostra a extremidade que o brometo ataca.
As setas curvas
- O par π C=C se desloca em direção ao carbono terciário, deixando a carga positiva na extremidade CH2.
O brometo se adiciona na extremidade primária
O brometo se liga ao CH2 terminal, sem impedimento. Assim a ligação dupla fica entre os dois carbonos internos, onde é trissubstituída e mais estável que o grupo vinila monossubstituído.
As setas curvas
- Um par isolado do brometo forma a ligação C–Br no carbono primário.
1-Bromo-3-metilbut-2-eno
Forma-se o brometo de prenila, com o bromo na extremidade da unidade alila oposta àquela onde estava o OH: uma transposição alílica. Seu alceno trissubstituído faz dele o produto termodinâmico.
O que você vai praticar
Mostre como o cátion alílico do 2-metilbut-3-en-2-ol é capturado pelo brometo na extremidade primária, gerando 1-bromo-3-metilbut-2-eno.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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