Química Orgánica 2 · Transformaciones de alcoholes
3-Bromo-3-metilpentano a partir de 3-metilpentan-2-ol
Condiciones: HBr (conc.), Δ
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Protona el alcohol
El HBr protona el grupo hidroxilo del 3-metilpentan-2-ol. Ahora el ion oxonio puede perder agua neutra.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno toma el protón del HBr.
- El par del enlace H–Br se queda en el bromo como bromuro.
El agua sale de C2
La pérdida de agua deja un carbocatión secundario en C2. Su vecino C3 es terciario y lleva un hidrógeno, así que un catión mejor está a un solo desplazamiento.
Las flechas curvas
- El par del enlace C–O sale con el oxígeno como agua.
Desplazamiento 1,2 de hidruro a C3
El enlace C3–H y su par de electrones se deslizan hacia el orbital vacío de C2. La carga positiva pasa a C3, que es terciario y más estable que el catión secundario al que reemplaza.
Las flechas curvas
- El par del enlace C3–H migra con su hidrógeno al C2 catiónico.
El bromuro atrapa el catión terciario
El bromuro se une al nuevo catión terciario en C3. Por eso el bromo termina un carbono más allá de donde estaba el grupo hidroxilo.
Las flechas curvas
- Un par solitario del bromuro forma el enlace C–Br en el carbono terciario.
3-Bromo-3-metilpentano
El bromuro terciario reordenado es el producto principal. C3 lleva ahora dos grupos etilo, así que no es un estereocentro y el producto es un único compuesto aquiral.
Qué vas a practicar
Sigue al 3-metilpentan-2-ol en la protonación, la pérdida de agua, un desplazamiento 1,2 de hidruro desde C3 y la captura por bromuro hasta el 3-bromo-3-metilpentano.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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