Química Orgânica 2 · Transformações de álcoois
Brometo de benzila a partir do álcool benzílico e HBr quente
Condições: HBr (48% aq.), Δ
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Protone o grupo hidroxila
O HBr protona o oxigênio do álcool benzílico. O íon oxônio tem a água como grupo abandonador, no lugar do hidróxido.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio da hidroxila captura o próton do HBr.
- O par da ligação H–Br permanece no bromo como brometo.
A água sai: cátion benzílico
Embora o carbono seja primário, o cátion formado é benzílico: seu orbital p vazio se sobrepõe ao sistema π do anel, distribuindo a carga positiva pelos carbonos orto e para. Essa ressonância torna a ionização possível em ácido aquoso quente.
As setas curvas
- O par da ligação C–O sai com o oxigênio como água neutra.
O brometo captura o cátion
O brometo ataca o carbono CH2 benzílico, onde a carga é maior e onde a ligação mantém o anel aromático intacto. O ataque a um carbono do anel destruiria a aromaticidade, então não acontece.
As setas curvas
- Um par isolado do brometo forma a ligação C–Br no carbono benzílico.
Brometo de benzila
Formam-se brometo de benzila e água. A mesma ressonância que estabiliza o cátion também torna o próprio brometo de benzila um agente alquilante muito reativo.
O que você vai praticar
Desenhe a conversão SN1 do álcool benzílico em brometo de benzila e explique por que um álcool benzílico primário consegue se ionizar.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas