Química Orgânica 2 · Transformações de álcoois
Oxane from 5-chloropentan-1-ol
Condições: NaH, THF
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Hydride removes the O–H proton
Sodium hydride deprotonates the alcohol irreversibly (H2 escapes), giving an alkoxide at one end of the chain.
As setas curvas
- The hydride lone pair bonds to the O–H proton.
- The O–H pair stays on oxygen.
The alkoxide closes the ring
The alkoxide oxygen reaches around to the CH2Cl carbon at the other end and displaces chloride from the back side, forming a six-membered ring.
As setas curvas
- An oxygen lone pair forms the ring C–O bond.
- The C–Cl bond pair leaves with chloride.
Why intramolecular?
Ring size controls the rate of ring closure.
Oxane
Oxane (tetrahydropyran) forms with sodium chloride.
O que você vai praticar
Draw the deprotonation of 5-chloropentan-1-ol by sodium hydride and the intramolecular SN2 that closes the six-membered ring of oxane.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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