Química Orgánica 2 · Transformaciones de alcoholes
Allylic rearrangement with HBr
Condiciones: HBr
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 6 pasos escritos
Protonate oxygen
HBr protonates the hydroxyl group so water can leave.
Las flechas curvas
- An oxygen lone pair takes the proton of HBr.
- The H–Br pair stays on bromine as bromide.
Ionize to an allylic cation
Water leaves from C2. The cation is secondary but also allylic, so the neighbouring π bond stabilizes it and ionization is easy.
Las flechas curvas
- The C–O pair leaves with oxygen as water.
The charge is shared by C2 and C4
Moving the π pair toward C2 draws a second contributor with the positive charge on the terminal carbon C4. Both ends of the allyl unit are electrophilic.
Las flechas curvas
- The C=C π pair shifts toward C2, moving the positive charge to C4.
Which end?
Bromide can bond at C2 or C4.
Bromide bonds at the primary end
Bromide adds to C4 of the contributor that places the charge there. The new C2=C3 double bond takes the less crowded E geometry.
Las flechas curvas
- A bromide lone pair forms the C–Br bond at C4.
(E)-1-Bromobut-2-ene
The allylic bromide has its bromine on the carbon at the opposite end from where the OH started: an allylic transposition.
Qué vas a practicar
Show how the allyl cation from but-3-en-2-ol is trapped by bromide at the far end to give (E)-1-bromobut-2-ene.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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