Química Orgánica 2 · Transformaciones de alcoholes
2-Bromo-2-metilbutano a partir de alcohol neopentílico y HBr
Condiciones: HBr (conc.), Δ
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Protona el grupo hidroxilo
El HBr, el ácido más fuerte presente, protona el oxígeno del hidroxilo. Así el hidróxido, un grupo saliente pobre, se convierte en agua neutra.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno toma el protón del HBr.
- El par del enlace H–Br se queda en el bromo, que pasa a ser bromuro.
Desplazamiento de metilo al salir el agua
Un carbocatión primario es demasiado inestable para formarse por sí solo, y el voluminoso grupo terc-butilo bloquea el ataque SN2 por el lado opuesto. En cambio, un grupo metilo del carbono cuaternario vecino migra mientras se rompe el enlace C–O, de modo que la carga positiva aparece directamente en un carbono terciario.
Las flechas curvas
- El par del enlace C–CH3 lleva un grupo metilo hasta el carbono del CH2 y lo ataca por el lado opuesto al agua que sale.
- El par del enlace C–O sale con el oxígeno como una molécula de agua neutra.
El bromuro atrapa el catión terciario
El bromuro se adiciona al catión terc-amilo plano. El bromo termina en el carbono vecino al que llevaba el OH, la señal inequívoca de un reordenamiento.
Las flechas curvas
- Un par solitario del bromuro forma el nuevo enlace C–Br en el carbono catiónico terciario.
2-Bromo-2-metilbutano
El producto es el bromuro terciario reordenado, y no se forma 1-bromo-2,2-dimetilpropano. Para conservar el esqueleto neopentílico haría falta una ruta sin catión, e incluso así la SN2 en este carbono impedido es muy lenta.
Qué vas a practicar
Muestra por qué el alcohol neopentílico con HBr caliente da 2-bromo-2-metilbutano: un grupo metilo migra mientras sale el agua, así que nunca se forma un catión primario.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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