Química Orgânica 2 · Transformações de álcoois
HBr com 3-metilbutan-2-ol: haverá rearranjo?
Condições: 3-Methylbutan-2-ol, concentrated HBr, heat.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Um estudante prevê o 2-bromo-3-metilbutano como produto. Qual é o produto principal e por quê?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta 2-Bromo-2-metilbutano, porque um deslocamento de hidreto transforma o cátion secundário em terciário
O cátion terciário rearranjado é mais estável, e o brometo o captura.
Esta não 2-Bromo-3-metilbutano, porque o brometo desloca a água diretamente por SN2
Um carbono secundário impedido, vizinho a uma ramificação, ioniza em HBr a quente; o cátion secundário então se rearranja antes de ser capturado.
Esta não 1-Bromo-3-metilbutano, porque o brometo prefere o carbono menos impedido
O bromo fica onde está a carga positiva; nenhum cátion se forma na extremidade da cadeia.
Esta não 2-Metilbut-2-eno, porque o HBr apenas desidrata álcoois secundários
O brometo é um bom nucleófilo e captura o cátion; por isso, com HBr, a substituição prevalece sobre a eliminação.
Solução explicada
A protonação do OH e a saída de água geram um carbocátion secundário. O carbono vizinho é terciário e tem um hidrogênio, de modo que um deslocamento de hidreto 1,2 converte o cátion secundário em um cátion terciário mais estável. O brometo captura esse cátion terciário, e o produto principal é o 2-bromo-2-metilbutano. Para manter o esqueleto carbônico e a posição originais, use PBr3, que substitui por SN2 sem formar carbocátion.
O que você vai praticar
Identifique quando a conversão de um álcool em haleto com HBr leva a um produto rearranjado por deslocamento de hidreto.
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