Química Orgánica 2 · Transformaciones de alcoholes
2-Cloro-2-metilbutano a partir de 2-metilbutan-2-ol (SN1)
Condiciones: HCl (conc.), 25 °C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Protona el grupo hidroxilo
El HCl concentrado protona el oxígeno del hidroxilo, el sitio más básico de la molécula. El ion oxonio resultante tiene agua como buen grupo saliente.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del hidroxilo toma el protón del HCl.
- El par del enlace H–Cl se queda en el cloro como cloruro.
Sale el agua: catión terciario
El enlace C–O se rompe por sí solo porque el catión que se forma es terciario, estabilizado por hiperconjugación con tres grupos alquilo. Esta ionización es la etapa lenta y determinante de la velocidad de la SN1.
Las flechas curvas
- El par del enlace C–O sale con el oxígeno como agua neutra.
El cloruro atrapa el catión
El cloruro se adiciona al catión plano por cualquiera de sus caras. Ningún desplazamiento de hidruro o de alquilo puede dar un catión más estable que este terciario, así que no hay reordenamiento.
Las flechas curvas
- Un par solitario del cloruro se une al carbono catiónico.
2-Cloro-2-metilbutano
El 2-cloro-2-metilbutano se forma a temperatura ambiente sin ZnCl2. Esa reacción rápida explica por qué los alcoholes terciarios enturbian de inmediato el reactivo de Lucas.
Qué vas a practicar
Dibuja la reacción SN1 del 2-metilbutan-2-ol con HCl concentrado a temperatura ambiente, a través del catión terciario, hasta el 2-cloro-2-metilbutano.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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