Química Orgánica 2 · Transformaciones de alcoholes
Ruta de Grignard al 2-fenilbutan-2-ol
Condiciones: Grignard reagent + carbonyl compound in ether, then H3O+ workup
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué combinación, seguida de tratamiento (workup) con ácido acuoso, da 2-fenilbutan-2-ol?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta PhMgBr + butan-2-ona
El fenilo se adiciona al carbono de la cetona que ya lleva metilo y etilo, lo que da exactamente el compuesto objetivo.
Esta no PhMgBr + butanal
Un aldehído da un alcohol secundario, el 1-fenilbutan-1-ol, no el alcohol terciario buscado.
Esta no EtMgBr + benzaldehído
Esto da el alcohol secundario 1-fenilpropan-1-ol; falta el grupo metilo en el carbono carbinólico.
Esta no CH3MgBr + benzoato de etilo
Un éster consume dos equivalentes del Grignard y da 2-fenilpropan-2-ol con dos metilos, no un metilo y un etilo.
Solución explicada
Un alcohol terciario proviene de la adición de un reactivo de Grignard a una cetona: rompe uno de los enlaces entre el carbono carbinólico y un grupo carbonado. Si quitas el fenilo obtienes PhMgBr más butan-2-ona; si quitas el etilo, EtMgBr más acetofenona; ambas combinaciones reconstruyen C(OH)(Ph)(CH3)(CH2CH3).
Qué vas a practicar
Desconecta un alcohol terciario en un reactivo de Grignard y una cetona.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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