Química Orgánica 2 · Transformaciones de alcoholes
(Bromometil)ciclopentano a partir de ciclopentilmetanol (PBr3)
Condiciones: PBr3, Et2O, 0 °C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
El oxígeno se une al fósforo
El fósforo del PBr3 lleva tres bromos electronegativos y es electrofílico. El oxígeno del alcohol se une a él y sale un bromuro, con lo que el OH se convierte en un grupo O–PBr2 activado.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno forma un enlace con el fósforo.
- El par de un enlace P–Br sale con el bromo como bromuro.
El bromuro desplaza al fosfito
El bromuro ataca el carbono primario del CH2 por el lado opuesto y el enlace C–O se rompe en el mismo paso, liberando HOPBr2. Como nunca se forma un carbocatión, el anillo no puede expandirse como lo haría con HBr mediante un desplazamiento de primario a secundario.
Las flechas curvas
- Un par solitario del bromuro ataca el carbono del CH2 por el lado opuesto al enlace C–O.
- El par del enlace C–O se queda en el oxígeno, que sale como parte del HOPBr2.
(Bromometil)ciclopentano
Se forma el bromuro primario con el anillo de cinco miembros intacto. El HOPBr2 aún conserva dos enlaces P–Br y puede convertir otras dos moléculas de alcohol, así que un PBr3 sirve para tres alcoholes.
Qué vas a practicar
Convierte el ciclopentilmetanol en (bromometil)ciclopentano con PBr3 y explica por qué no se forma un producto con el anillo expandido.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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