Química Orgânica 2 · Transformações de álcoois
3,3-Difenilbutan-2-ona por rearranjo pinacólico
Condições: H2SO4
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 6 passos escritos
Protone o OH do carbinol difenílico
O ácido sulfúrico protona a hidroxila do carbono que carrega os dois anéis fenila. Dos dois grupos OH, é aquele cuja perda gera o cátion muito mais estável, e por isso ele decide o sentido do rearranjo.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio do carbinol difenílico captura o próton ácido.
- O par da ligação O–H permanece no oxigênio como hidrogenossulfato.
A água sai
A água sai e deixa um cátion terciário do tipo difenilmetila. Os dois anéis fenila deslocalizam a carga positiva, então esse cátion se forma muito mais rápido que o cátion terciário no carbono do carbinol dimetílico.
As setas curvas
- O par da ligação C–O sai com o oxigênio como água neutra.
Deslocamento 1,2 de metila
Uma metila do carbono carbinólico vizinho migra com seu par de ligação para o carbono catiônico. A carga positiva passa para o lado do OH restante, cujo par isolado pode assumi-la.
As setas curvas
- O par da ligação C–CH3 se desloca para o carbono difenílico catiônico, levando a metila.
Formação do íon oxocarbênio
O oxigênio da hidroxila doa um par isolado ao carbono catiônico, formando uma ligação π C=O. A cetona protonada tem octeto em todos os átomos, o que impulsiona o deslocamento de metila.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio forma a ligação π C=O com o carbono catiônico.
Desprotone o oxigênio
O hidrogenossulfato remove o próton do oxigênio carregado positivamente. A cetona neutra é liberada e o ácido sulfúrico é regenerado.
As setas curvas
- Um par isolado do hidrogenossulfato captura o próton do oxigênio do oxônio.
- O par da ligação O–H volta para o oxigênio, deixando a carbonila neutra.
3,3-Difenilbutan-2-ona
Forma-se a 3,3-difenilbutan-2-ona junto com água, enquanto o ácido sulfúrico é regenerado. A metila que migrou agora está no carbono que carrega os dois anéis fenila, e o antigo carbono do carbinol dimetílico virou a cetona.
O que você vai praticar
Desenhe o rearranjo pinacólico do 2-metil-1,1-difenilpropano-1,2-diol: a ionização no carbono difenílico, um deslocamento 1,2 de metila e a desprotonação do íon oxocarbênio até a 3,3-difenilbutan-2-ona.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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