Química Orgánica 2 · Transformaciones de alcoholes
Pinacol en ácido sulfúrico: predice la cetona
Condiciones: 2,3-Dimethylbutane-2,3-diol (pinacol), concentrated H2SO4, heat.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Cuál es el producto principal de tratar pinacol con ácido sulfúrico?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta 3,3-Dimetilbutan-2-ona (pinacolona)
Un desplazamiento de metilo seguido de la formación del C=O da la cetona.
Esta no 2,3-Dimetilbuta-1,3-dieno
Puede ocurrir una doble deshidratación, pero la vía principal es el desplazamiento de metilo hacia un ion oxocarbenio estabilizado.
Esta no 2,3-Dimetilbut-3-en-2-ol
La pérdida de un protón desde el primer catión es minoritaria; el OH vecino impulsa el desplazamiento hacia un carbonilo.
Esta no 3,3-Dimetilbutanal
Un aldehído requeriría el carbonilo en un extremo de la cadena; el C=O se forma en el carbono que conservó su OH.
Solución explicada
Un OH se protona y sale como agua, lo que genera un carbocatión terciario. Un grupo metilo del carbono vecino se desplaza hacia el catión y deja la carga positiva en el carbono que aún lleva el OH; ese oxígeno dona un par solitario y forma una cetona protonada (ion oxocarbenio). La pérdida del protón da 3,3-dimetilbutan-2-ona, la pinacolona.
Qué vas a practicar
Predice el producto carbonílico del reordenamiento pinacolínico de un 1,2-diol simétrico.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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