Química Orgânica 2 · Transformações de álcoois
Retention with SOCl2 and no base
Condições: SOCl2, Et2O (no base)
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 7 passos escritos
Oxygen adds to sulfur
The alcohol oxygen attacks electrophilic sulfur and the S=O π pair moves onto oxygen. The stereocentre is not touched in this step.
As setas curvas
- An oxygen lone pair bonds to sulfur.
- The S=O π pair moves onto oxygen.
Chloride leaves sulfur
The S=O bond re-forms and one chloride is expelled.
As setas curvas
- The oxygen lone pair re-forms the S=O π bond.
- The S–Cl pair leaves as chloride.
Chloride removes the proton
With no amine present, the released chloride takes the O–H proton and leaves as HCl gas, so almost no free chloride remains in solution.
As setas curvas
- A chloride lone pair takes the O–H proton.
- The O–H pair returns to oxygen.
Why retention?
Compare with the pyridine reaction.
Tight ion pair
The C–O bond ionizes, but the chlorosulfinate anion stays pressed against the front face of the secondary cation in the low-polarity ether; it never drifts away.
As setas curvas
- The C–O bond pair stays on oxygen, giving the ion pair.
Front-side chlorine delivery
Within the ion pair the S–Cl pair bonds to the cation on the same face the oxygen left from, and the oxygen lone pair forms S=O as SO2 is released.
As setas curvas
- The S–Cl pair forms the C–Cl bond on the front face.
- The oxygen lone pair forms the S=O π bond.
(R)-2-Chlorobutane
The chloride forms with retention of configuration; SO2 and HCl leave as gases.
O que você vai praticar
Draw chlorosulfite formation from (R)-butan-2-ol and the internal front-side chlorine delivery (SNi) that gives (R)-2-chlorobutane with retention.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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