Química Orgânica 2 · Transformações de álcoois
tert-Butyl methyl ether by Williamson synthesis
Condições: NaH, THF; then CH3I
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Hydride removes the O–H proton
Hydride from NaH is a strong base; it takes the alcohol proton and leaves as hydrogen gas, so the alkoxide forms irreversibly. Na+ is a spectator.
As setas curvas
- The hydride lone pair bonds to the O–H proton.
- The O–H pair stays on oxygen, giving the alkoxide.
Choose the pair
In a Williamson synthesis the halide must suit SN2.
SN2 on iodomethane
The alkoxide oxygen attacks the methyl carbon from the back side and iodide leaves in one step.
As setas curvas
- An alkoxide lone pair forms the new O–CH3 bond.
- The C–I bond pair leaves with iodide.
tert-Butyl methyl ether
The ether forms with sodium iodide; hydrogen gas escaped in the deprotonation.
O que você vai praticar
Draw deprotonation of tert-butyl alcohol by sodium hydride and the SN2 attack of tert-butoxide on iodomethane to give tert-butyl methyl ether.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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