Química Orgánica 2 · Transformaciones de alcoholes
(S)-2-Chlorobutane from (R)-butan-2-ol
Condiciones: SOCl2, pyridine
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 6 pasos escritos
Oxygen adds to sulfur
Sulfur in thionyl chloride is electrophilic. The alcohol oxygen bonds to it while the S=O π pair moves onto oxygen; the C–O bond is untouched, so the stereocentre keeps its configuration.
Las flechas curvas
- An oxygen lone pair bonds to sulfur.
- The S=O π pair moves onto oxygen.
Chloride leaves sulfur
The S–O⁻ lone pair re-forms the S=O bond and expels chloride from sulfur.
Las flechas curvas
- The oxygen lone pair re-forms the S=O π bond.
- The S–Cl pair leaves as chloride.
Pyridine removes the proton
Pyridine deprotonates the oxonium ion, giving the neutral alkyl chlorosulfite and pyridinium chloride.
Las flechas curvas
- The pyridine nitrogen lone pair takes the O–H proton.
- The O–H pair returns to oxygen.
Stereochemistry
Free chloride now meets the activated carbon.
Chloride displaces the chlorosulfite
Chloride bonds to C2 from the back side. The C–O pair becomes a new S=O bond as SO2 forms and the second chloride leaves sulfur, so the leaving group falls apart irreversibly.
Las flechas curvas
- A chloride lone pair bonds to C2 from the back side.
- The C–O pair becomes an S=O π bond.
- The S–Cl pair leaves as chloride.
(S)-2-Chlorobutane
The chloride forms with inversion; SO2 gas and pyridinium chloride are the by-products.
Qué vas a practicar
Draw chlorosulfite formation from (R)-butan-2-ol and the backside chloride attack that gives (S)-2-chlorobutane with inversion.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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