Química Orgánica 2 · Transformaciones de alcoholes
SOCl2 y piridina con (R)-butan-2-ol: ¿qué estereoquímica?
Condiciones: SOCl2, pyridine, 0 °C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Se trata (R)-butan-2-ol con SOCl2 en piridina. ¿Cuál es el producto?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta (S)-2-Clorobutano
El ataque SN2 del cloruro por el lado opuesto invierte el estereocentro; aquí las prioridades no cambian, así que R pasa a S.
Esta no (R)-2-Clorobutano
La retención es el resultado SNi que se observa sin piridina; con piridina, el cloruro libre ataca por SN2.
Esta no 2-Clorobutano racémico
Un racemato requiere un carbocatión libre (SN1); un clorosulfito secundario con piridina reacciona por SN2.
Esta no Solo clorosulfito de (R)-butan-2-ilo
El clorosulfito es el intermediario; en estas condiciones el cloruro lo desplaza.
Solución explicada
El oxígeno del alcohol ataca al azufre y forma un clorosulfito de alquilo sin tocar el estereocentro. La piridina libera cloruro, que ataca el carbono carbinólico por el lado opuesto en un paso SN2 mientras salen SO2 y cloruro, así que la configuración se invierte: (S)-2-clorobutano. Sin piridina, una vía SNi puede dar, en cambio, retención.
Qué vas a practicar
Predice la configuración del cloruro de alquilo que se forma a partir de un alcohol secundario quiral con SOCl2 y piridina.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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