Química Orgânica 2 · Transformações de álcoois
A neutral alcohol traps an alcohol-derived cation
Condições: tert-Butanol in methanol with catalytic H₂SO₄, a non-nucleophilic acid, shown as hydronium. Follow methyl tert-butyl ether formation, not the competing alkene branch. The expelled water serves as the final base.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Protonate the oxygen
Draw both arrows for the proton transfer. The water formed here can take back a proton later to regenerate hydronium. No halide is added.
Nota: Hydronium transfers a proton and becomes water. The acid counterion is not drawn.
As setas curvas
- An oxygen lone pair bonds to the hydronium proton, giving this oxygen a positive charge.
- The O–H bond electrons stay on the water oxygen. Hydronium becomes water.
Continue the ether-forming branch
Capture by solvent alcohol is the stipulated branch.
As setas curvas
- The C–O pair leaves on water.
Capture the carbon electrophile
Neutral methanol becomes oxonium when it makes its third bond.
As setas curvas
- Methanol oxygen supplies the new carbon–oxygen bond.
Water takes back a proton
Water removes a proton from the product. The product becomes neutral and water becomes hydronium.
As setas curvas
- The water oxygen takes a proton.
- The O–H bond electrons return to the positively charged oxygen, making it neutral.
Products
The ether oxygen came from methanol, not tert-butanol. Expelled water accepts the methanol proton and becomes hydronium; the non-nucleophilic acid counterion is not drawn.
O que você vai praticar
Contrast SN1 etherification with Williamson synthesis and account for the neutral nucleophile proton.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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