Química Orgânica 2 · Transformações de álcoois
(3-Bromopropil)benzeno por bromação de Appel
Condições: PPh3, CBr4, CH2Cl2
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
O fósforo ataca o bromo
O par isolado da trifenilfosfina ataca um átomo de bromo do CBr4, e a ligação C–Br se rompe, liberando o ânion tribromometaneto. Isso gera o íon halofosfônio Ph3P+–Br, que tem um fósforo eletrofílico.
As setas curvas
- O par isolado do fósforo forma uma nova ligação P–Br.
- O par ligante C–Br permanece no carbono, formando o ânion tribromometaneto.
Desprotone o álcool
O ânion tribromometaneto, básico por ser um carbânion, remove o próton O–H do álcool. Isso dá um alcóxido e bromofórmio, o subproduto da reação de Appel.
As setas curvas
- O par isolado do carbânion captura o próton O–H.
- O par ligante O–H permanece no oxigênio, formando o alcóxido.
O alcóxido ataca o fósforo
O oxigênio do alcóxido se liga ao fósforo positivo e o brometo é deslocado. O oxigênio do álcool agora faz parte de um íon alcoxifosfônio, um excelente grupo abandonador porque sai como óxido de trifenilfosfina, muito estável.
As setas curvas
- Um par isolado do alcóxido forma a nova ligação O–P.
- O par ligante P–Br sai com o bromo como brometo.
SN2 pelo brometo
O brometo ataca pelo lado oposto o carbono que carrega o grupo oxifosfônio, e a ligação C–O se rompe em uma única etapa. Um carbono primário não é impedido, então a substituição é rápida.
As setas curvas
- Um par isolado do brometo forma a nova ligação C–Br pelo lado oposto.
- O par ligante C–O se torna a ligação pi P=O do óxido de trifenilfosfina, a ligação forte que impulsiona a reação.
(3-bromopropil)benzeno
O (3-bromopropil)benzeno se forma junto com óxido de trifenilfosfina e bromofórmio. As condições são neutras e brandas, então não se forma carbocátion e o esqueleto carbônico do 3-fenilpropan-1-ol permanece intacto.
O que você vai praticar
Desenhe a bromação de Appel do 3-fenilpropan-1-ol: formação do bromofosfônio, desprotonação pelo ânion tribromometaneto, o íon alcoxifosfônio e a SN2 pelo brometo até o (3-bromopropil)benzeno.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas