Química Orgánica 2 · Transformaciones de alcoholes
Metoxiciclohexano a partir de ciclohexanol: plan de Williamson
Condiciones: Start from cyclohexanol; target methoxycyclohexane.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué secuencia convierte el ciclohexanol en metoxiciclohexano con buen rendimiento?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta NaH y luego CH3I
El alcóxido ataca un haluro de metilo por SN2, sin hidrógenos β que eliminar.
Esta no Convertir en bromuro de ciclohexilo con PBr3 y luego NaOCH3
El metóxido con un haluro secundario da sobre todo ciclohexeno por E2.
Esta no Solo CH3I, calor
Un alcohol neutro es un mal nucleófilo; primero hay que desprotonarlo.
Esta no CH3OH con H2SO4 concentrado, calor
El ácido da una mezcla: ciclohexeno por deshidratación, dimetil éter y diciclohexil éter.
Solución explicada
La síntesis de Williamson une un alcóxido y un haluro de alquilo por SN2, así que el haluro debe ser metílico o primario. El NaH desprotona por completo el ciclohexanol (se desprende H2), y el ciclohexóxido ataca al yoduro de metilo, que no está impedido. La combinación opuesta coloca el grupo saliente en un carbono secundario del anillo, donde el metóxido actúa sobre todo como base y da ciclohexeno por E2.
Qué vas a practicar
Elige la combinación de alcóxido y haluro de alquilo para una síntesis de éteres de Williamson que evite la eliminación.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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