Química Orgánica 2 · Transformaciones de alcoholes
Sigue el átomo de oxígeno
Condiciones: CH₃CH₂–¹⁸OH is deprotonated with NaH, then quenched with ordinary H₂¹⁶O. Assume only acid–base reactions and no oxygen exchange.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Dónde está la marca de ¹⁸O en el producto orgánico recuperado?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Permanece en el oxígeno del etanol.
Solo se elimina y se restituye el protón; el enlace etilo–oxígeno permanece.
Esta no Debe pasar al agua de tratamiento porque todos los tratamientos intercambian oxígeno.
La transferencia de protón no intercambia los átomos de oxígeno en sí.
Esta no Se convierte en el oxígeno de un aldehído.
Ni la desprotonación con NaH ni el apagado con agua producen una oxidación del alcohol.
Solución explicada
El primer paso da CH₃CH₂–¹⁸O⁻. Ese oxígeno luego abstrae H del agua de tratamiento. Si se siguen las identidades de los átomos por separado de la transferencia de protón, el ¹⁸O queda en el etanol recuperado.
Qué vas a practicar
Usa el marcaje isotópico para distinguir el intercambio O–H de la ruptura C–O.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
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