Química Orgánica 2 · Transformaciones de alcoholes
Revisa una propuesta de deshidratación
Condiciones: 3-Methylbutan-2-ol is heated with acid. Assume an E1 pathway with a hydride shift to the more stable neighboring carbocation before elimination.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué propuesta mecanística implementa correctamente el reordenamiento estipulado?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Pérdida de agua del carbono del alcohol, desplazamiento de hidruro desde el carbono ramificado vecino y luego eliminación junto al nuevo catión
La carga positiva aparece en el carbono ramificado, lo que produce un carbocatión terciario antes de la formación del alqueno.
Esta no Pérdida de agua del carbono del alcohol y luego migración de H⁺ desde el carbono ramificado vecino sin sus electrones de enlace
Un desplazamiento de hidruro transfiere el par de electrones del C–H junto con el hidrógeno; mover H⁺ desnudo no es ese reordenamiento.
Esta no Pérdida de agua del carbono del alcohol y luego salida de un anión metilo desde el carbono ramificado vecino como especie libre
El reordenamiento de carbocatión es una migración intramolecular de enlace, no la expulsión de un anión metilo libre.
Solución explicada
El catión original es secundario; el carbono ramificado vecino tiene un hidrógeno transferible y tres carbonos vecinos después de que ese hidrógeno migre. Su par C–H forma el nuevo enlace C–H en el catión original, dejando un catión terciario que puede eliminar. La pregunta evalúa el reordenamiento especificado, no una proporción de productos no indicada.
Qué vas a practicar
Reconoce el reordenamiento de hidruro tras la pérdida de agua promovida por ácido.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
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