Química Orgânica 2 · Adição e condensação aldólica
Self-aldol of cyclohexanone
Condições: Cyclohexanone, NaOH, cold.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
What is the self-aldol addition product of cyclohexanone?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta 2-(1-hydroxycyclohexyl)cyclohexan-1-one
Correct: β-hydroxy ketone linking the two rings.
Esta não 2-cyclohexylidenecyclohexan-1-one
This is the dehydrated condensation product, formed on heating.
Esta não 2-hydroxy-2-cyclohexylcyclohexan-1-one
The OH must be on the former carbonyl carbon of the acceptor, not on the donor ring.
Esta não 1-cyclohexylcyclohexan-1-ol
The donor ring has lost its carbonyl: no aldol forms this.
Solução explicada
The enolate carbon (C2 of one ring) bonds to the carbonyl carbon of a second cyclohexanone. That carbon becomes a tertiary alcohol, giving 2-(1-hydroxycyclohexyl)cyclohexan-1-one: two rings joined by a single C–C bond.
O que você vai praticar
Predict the self-aldol addition product of a cyclic ketone.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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