Química Orgânica 1 · Adição a alcenos e regioquímica
Oxidize tripropylborane to propan-1-ol
Condições: H2O2, NaOH, H2O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 7 passos escritos
Hydroperoxide adds to boron
H2O2 and NaOH give the hydroperoxide anion, a strong nucleophile. It bonds to the empty p orbital of the three-coordinate boron, giving a borate anion.
As setas curvas
- A hydroperoxide oxygen lone pair forms the B–O bond.
A propyl group shifts from boron to oxygen
One propyl group moves from boron to the adjacent oxygen with its bonding pair while the weak O–O bond breaks and hydroxide leaves. This 1,2-shift is the key C–O bond-forming step.
As setas curvas
- The C–B pair carries the propyl carbon to oxygen.
- The O–O bond breaks; hydroxide leaves.
Retention or inversion?
The migrating carbon never lets go of its bonding pair.
Hydroxide adds to boron
The alkoxyborane is again three-coordinate, so hydroxide can add to boron.
As setas curvas
- The hydroxide lone pair forms a B–O bond.
Release propoxide
The B–O bond to the propoxy oxygen breaks, giving propoxide and dipropylborinic acid.
As setas curvas
- The B–O pair stays on the propoxide oxygen.
Protonate propoxide
Water gives a proton to the alkoxide, forming propan-1-ol and hydroxide.
As setas curvas
- The alkoxide lone pair takes a proton from water.
- The O–H pair stays on oxygen as hydroxide.
Propan-1-ol
One propyl group is now propan-1-ol, with O on the carbon that held boron. The two remaining propyl groups on boron go through the same three steps, so one tripropylborane gives three propan-1-ol and borate.
O que você vai praticar
Draw the oxidation stage of hydroboration–oxidation for one propyl group of tripropylborane: hydroperoxide addition to boron, alkyl migration to oxygen, B–O cleavage and protonation to propan-1-ol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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