Química Orgânica 1 · Adição a alcenos e regioquímica
Adição de etanol ao 1-metilciclo-hexeno
Condições: CH3CH2OH (solvent), H2SO4 (cat.)
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Protone o alceno
O ácido sulfúrico transfere um próton para C2, o carbono CH do anel do 1-metilciclo-hexeno, de modo que a carga positiva se desenvolve em C1, o carbono do anel que carrega a metila: um carbocátion terciário. Essa protonação lenta, etapa determinante da velocidade, define a regioquímica Markovnikov.
As setas curvas
- O par π C=C do 1-metilciclo-hexeno forma a nova ligação C–H com C2, o carbono CH do anel, o carbono do alceno que deixa para trás o cátion mais estável.
- O par da ligação O–H fica no oxigênio, deixando o hidrogenossulfato (bissulfato) como contraíon.
O etanol ataca o cátion
O etanol é o solvente, portanto é o nucleófilo presente em maior quantidade. Um par isolado do oxigênio se liga ao carbono do cátion terciário, formando um éter protonado (um íon oxônio). Com etanol como solvente, o mesmo cátion que em água daria um álcool forma, em vez disso, um éter etílico.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio do etanol preenche o orbital p vazio do cátion, formando a nova ligação C–O.
Desprotone o íon oxônio
O hidrogenossulfato, a base mais forte presente, remove o próton O–H do íon oxônio, formando o 1-etoxi-1-metilciclo-hexano neutro. O ácido sulfúrico é regenerado, então basta uma quantidade catalítica.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio do bissulfato captura o próton do oxigênio carregado positivamente.
- O par da ligação O–H fica no oxigênio, eliminando sua carga positiva.
1-etoxi-1-metilciclo-hexano
O 1-etoxi-1-metilciclo-hexano se forma com o grupo etoxila em C1, o carbono do anel que carrega a metila: o produto Markovnikov.
O que você vai praticar
Desenhe a adição de etanol ao 1-metilciclo-hexeno catalisada por ácido: cátion terciário, captura pelo etanol e desprotonação a 1-etoxi-1-metilciclo-hexano.
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