Química Orgânica 1 · Adição a alcenos e regioquímica
Ethanol adds to 2-methylpropene
Condições: EtOH (solvent), H2SO4 (cat.)
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Protonate the alkene
Sulfuric acid transfers a proton to the CH2 end of the alkene, giving the tertiary tert-butyl cation and bisulfate.
As setas curvas
- The π bond pair forms the C–H bond at CH2.
- The O–H pair stays on oxygen, giving bisulfate.
Ethanol captures the cation
Ethanol is the solvent and the most abundant nucleophile. An oxygen lone pair bonds to the tertiary cation, giving an oxonium ion.
As setas curvas
- An ethanol oxygen lone pair forms the C–O bond.
Why an ether, not an alcohol?
The nucleophile is whatever the solvent is.
Deprotonate the oxonium ion
Bisulfate removes the O–H proton, giving the neutral ether and regenerating sulfuric acid.
As setas curvas
- A bisulfate oxygen lone pair takes the proton.
- The O–H pair stays on the ether oxygen.
tert-Butyl ethyl ether
The ethoxy group sits on the tertiary carbon (Markovnikov orientation) and H2SO4 is regenerated, so only a catalytic amount is needed.
O que você vai praticar
Draw acid-catalysed addition of ethanol to 2-methylpropene: protonation to the tert-butyl cation, capture by ethanol, and deprotonation to the ether (substrate: 2-methylpropene).
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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