Química Orgánica 1 · Adición a alquenos y regioquímica
Captura un puente en medio alcohólico
Condiciones: Propene with Br₂ in methanol; target the favored bromoether connectivity. A second methanol is the final proton acceptor. This selected solvent branch is not a claim that no competing nucleophile can react.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Forma el puente de halógeno
Traza las tres flechas a la vez para formar el puente por encima del alqueno. El puente también podría formarse por debajo; intercambiar los extremos de carbono de las flechas da el mismo puente.
Nota: Cualquiera de los dos átomos de halógeno puede formar el puente. Intercambiar los dos extremos de carbono de las flechas da el mismo puente.
Las flechas curvas
- El par π del alqueno forma un enlace con el halógeno.
- El par del enlace halógeno–halógeno va al átomo que se va.
- Un par solitario del halógeno forma el otro enlace del puente. Intercambiar los extremos de carbono de estas dos flechas da el mismo puente.
Ataca por el lado opuesto
Las cuñas apuntan por encima del plano original del alqueno. El nuevo enlace con líneas discontinuas apunta por debajo, así que se trata de una adición anti.
Las flechas curvas
- El nucleófilo ataca el carbono por el lado opuesto al puente.
- El par del enlace carbono–halógeno vuelve al halógeno y abre el puente.
El metanol retira un protón
Una segunda molécula de metanol toma un protón del oxígeno positivo para dar el producto neutro. El ion haluro permanece en disolución.
Las flechas curvas
- El metanol usa un par solitario para tomar un protón del oxígeno positivo.
- El par del O–H se queda en el oxígeno, dejándolo neutro.
Rama de formación del bromoéter
El oxígeno del metanol forma su segundo enlace con el carbono central y pierde un protón frente a un segundo metanol. El bromuro se retiene junto al metanol protonado. El carbono terminal lleva bromo; los enlaces C–O y C–Br retenido se instalaron desde caras opuestas.
Qué vas a practicar
Completa la bromometoxilación, eligiendo el sitio de apertura del puente y explicando el protón del alcohol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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