Química Orgánica 1 · Adición a alquenos y regioquímica
Hidrata el estireno a través de un carbocatión bencílico
Condiciones: Styrene (ethenylbenzene) in dilute aqueous H₂SO₄. Hydronium is the proton donor; its counterion stays outside the reacting system. Water is the nucleophile, and another water is the final base. The ring is drawn in one Kekulé form and does not change.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Protona el grupo vinilo
El carbocatión junto al anillo es bencílico: su orbital p vacío se alinea con el sistema π del anillo, así que la carga positiva se reparte entre los carbonos del anillo en orto y para respecto a la cadena lateral. Protonar el carbono bencílico en lugar de eso dejaría un carbocatión primario sin estabilizar en el extremo de la cadena.
Nota: Cualquiera de los tres hidrógenos del hidronio puede transferirse.
Las flechas curvas
- El par π del alqueno enlaza el carbono terminal con H, dejando el orbital vacío en el carbono vecino al anillo.
- El par O–H vuelve al oxígeno, dejando agua neutra.
El agua se enlaza al carbono bencílico
Aunque la resonancia reparte la carga positiva hacia el anillo, el agua se enlaza en el carbono bencílico: capturarla en un carbono del anillo destruiría la aromaticidad del anillo. El carbocatión plano es atacado por igual desde ambas caras.
Las flechas curvas
- Un par solitario del agua se enlaza al carbono bencílico.
Desprotona el ion oxonio
Transferir un protón al agua regenera el hidronio consumido en la protonación.
Nota: Puede quitarse cualquiera de los dos hidrógenos del oxígeno positivo.
Las flechas curvas
- Un par solitario del agua acepta un protón del oxígeno positivo.
- El par O–H queda en el oxígeno, que se convierte en un oxígeno hidroxilo neutro.
1-Feniletanol e hidronio
El OH se enlaza al carbono bencílico, y el carbono terminal es ahora un grupo metilo. El carbono bencílico es un nuevo estereocentro formado a partir de un carbocatión plano, así que el producto es racémico. El hidronio se regenera.
Qué vas a practicar
Usa la estabilización por resonancia bencílica para colocar el OH junto al anillo durante la hidratación catalizada por ácido de un vinilarenos.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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