Química Orgánica 1 · Adición a alquenos y regioquímica
DBr + 2-methylpropene labels CH2
Condiciones: DBr
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Protonate the alkene
The C=C π electrons take the deuteron from DBr, bonding it to C1 so that the cation forms on the tertiary carbon. This is the slow, rate-determining step.
Las flechas curvas
- The π bond pair forms the new C1–D bond, leaving C2 electron-deficient.
- The D–Br bond pair stays on bromine, giving bromide.
Which carbon takes the proton?
Markovnikov orientation is decided by which carbocation forms.
Bromide captures the cation
A bromide lone pair bonds to the empty p orbital of the planar tertiary carbocation, giving the Markovnikov product.
Las flechas curvas
- A bromide lone pair forms the new C2–Br bond.
1-Deuterio-2-bromo-2-methylpropane
The deuterium label marks the carbon that was protonated: it sits on a CH2D methyl group, while bromine is on the tertiary carbon. The label proves the electrophile adds first to the less substituted carbon.
Qué vas a practicar
Draw DBr addition to 2-methylpropene and track where the deuterium label ends up (substrate: 2-methylpropene).
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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