Química Orgánica 1 · Adición a alquenos y regioquímica
HBr adds to oct-1-ene
Condiciones: HBr
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Protonate the terminal carbon
The π electrons take the proton from HBr. The hydrogen goes to the terminal CH2 so that the positive charge lands on C2, a secondary carbon, rather than on a primary carbon.
Las flechas curvas
- The π bond pair forms the C–H bond at the terminal CH2.
- The H–Br bond pair stays on Br, leaving the halide anion.
Which carbon gets the proton?
Regiochemistry is set in the protonation step.
Bromide captures the cation
Bromide bonds to the secondary carbocation at C2. The cation is planar, so bromide attacks either face.
Las flechas curvas
- A bromide lone pair forms the C–Br bond at C2.
2-Bromooctane
H ends on C1 and Br on C2: Markovnikov orientation. C2 becomes a stereocenter, and attack on both faces of the planar cation gives racemic 2-bromooctane.
Qué vas a practicar
Draw Markovnikov addition of HBr to oct-1-ene: protonation at C1 to the secondary cation, then bromide capture at C2 (substrate: oct-1-ene).
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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