Química Orgânica 1 · Adição a alcenos e regioquímica
HBr + 1-phenylpropene
Condições: HBr
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Protonate the alkene
The C=C π electrons take the proton from HBr, bonding it to C2 (the CH next to the methyl) so that the cation forms on the secondary benzylic carbon. This is the slow, rate-determining step.
As setas curvas
- The π bond pair forms the new C–H bond on C2, leaving C1 (the ring-bearing carbon) electron-deficient.
- The H–Br bond pair stays on bromine, giving bromide.
Which carbon takes the proton?
Markovnikov orientation is decided by which carbocation forms.
Bromide captures the cation
A bromide lone pair bonds to the empty p orbital of the planar secondary benzylic carbocation, giving the Markovnikov product.
As setas curvas
- A bromide lone pair forms the new C1–Br bond at the benzylic carbon.
(1-Bromopropyl)benzene
Bromine bonds to the benzylic carbon next to the ring; the product is racemic because the cation is planar.
O que você vai praticar
Draw HBr addition to (E)-1-phenylpropene, where the benzylic cation decides between two secondary carbons (substrate: (E)-1-phenylpropene).
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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