Química Orgânica 1 · Adição a alcenos e regioquímica
Adição de HBr ao etilidenociclo-hexano
Condições: HBr (no peroxide)
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Protone o etilidenociclo-hexano
Os elétrons π da C=C do etilidenociclo-hexano arrancam o próton do HBr. O próton vai para o CH da cadeia lateral, de modo que a carga positiva se desenvolve no carbono do anel, gerando um carbocátion terciário, estabilizado por hiperconjugação e pelo efeito indutivo de três grupos alquila. Essa protonação é a etapa lenta, determinante da velocidade.
As setas curvas
- O par da ligação π do etilidenociclo-hexano forma a nova ligação C–H com o CH da cadeia lateral, deixando o outro carbono do alceno deficiente em elétrons.
- A ligação H–Br se rompe heteroliticamente e os dois elétrons ficam no bromo, liberando o íon brometo, que será o nucleófilo da etapa seguinte.
Qual carbono recebe o próton?
A orientação de Markovnikov decorre de qual carbocátion se forma na etapa lenta.
O brometo captura o cátion
Um par isolado do brometo se liga ao orbital p vazio do carbocátion planar. Essa etapa rápida completa a adição de H e Br à antiga ligação dupla.
As setas curvas
- Um par isolado do íon brometo forma a nova ligação C–Br no carbono com carga positiva, neutralizando o cátion.
1-bromo-1-etilciclo-hexano
O carbono do etilideno passou a fazer parte de um grupo etila, e o bromo fica no carbono do anel; não surge nenhum estereocentro.
O que você vai praticar
Desenhe a adição eletrofílica de HBr ao etilidenociclo-hexano: protonação até o carbocátion terciário e, em seguida, captura pelo brometo, formando 1-bromo-1-etilciclo-hexano.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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