Química Orgánica 1 · Adición a alquenos y regioquímica
Adición de HBr al 2,3-dimetilbut-2-eno
Condiciones: HBr
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Protona el 2,3-dimetilbut-2-eno
Los electrones π del C=C del 2,3-dimetilbut-2-eno arrancan el protón del HBr. Los dos carbonos del alqueno son equivalentes, así que protonar cualquiera de ellos da el mismo intermediario: un carbocatión terciario, estabilizado por hiperconjugación y por el efecto inductivo de tres grupos alquilo. Esta protonación es el paso lento, determinante de la velocidad.
Las flechas curvas
- El par del enlace π del 2,3-dimetilbut-2-eno forma el nuevo enlace C–H con uno de los carbonos del alqueno y deja deficiente en electrones al otro.
- El enlace H–Br se rompe heterolíticamente y ambos electrones se quedan en el bromo, lo que libera el ion bromuro, el nucleófilo del paso siguiente.
¿Se reordena el catión?
Los reordenamientos solo ocurren cuando conducen a un catión más estable.
El bromuro captura el catión
Un par solitario del bromuro se enlaza al orbital p vacío del carbocatión plano. Este paso rápido completa la adición de H y Br a través del antiguo doble enlace.
Las flechas curvas
- Un par solitario del ion bromuro forma el nuevo enlace C–Br en el carbono con carga positiva y neutraliza el catión.
2-bromo-2,3-dimetilbutano
Los dos carbonos del alqueno eran equivalentes, así que solo es posible un producto constitucional, y este no tiene estereocentro.
Qué vas a practicar
Dibuja la adición electrofílica de HBr al 2,3-dimetilbut-2-eno: protonación para formar el carbocatión terciario y captura por bromuro, que da 2-bromo-2,3-dimetilbutano.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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