Química Orgânica 1 · Adição a alcenos e regioquímica
HBr + pent-2-ene gives two bromides
Condições: HBr
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Two protonations compete
Each alkene carbon of pent-2-ene can take the proton. Protonating C2 (left molecule) puts the cation on C3; protonating C3 (right molecule) puts it on C2. Both cations are secondary, so both paths run at similar rates.
As setas curvas
- Path A: the π pair bonds the proton to C2 of pentene (map 4), leaving the cation on C3.
- The H–Br pair stays on bromine as bromide.
- Path B: the π pair bonds the proton to C3 (map 13), leaving the cation on C2.
Why a mixture?
Compare the two possible cations.
Bromide captures each cation
Each bromide bonds to the planar secondary cation it was paired with; both new stereocentres (C2 of 2-bromopentane) form racemic.
As setas curvas
- Bromide forms the C3–Br bond: 3-bromopentane.
- Bromide forms the C2–Br bond: 2-bromopentane.
3-Bromopentane + 2-bromopentane
An unsymmetrical but equally substituted alkene gives a near 1:1 mixture of constitutional isomers, so HBr addition is a poor way to make either one pure.
O que você vai praticar
Draw both competing protonations of (E)-pent-2-ene by HBr and the two bromides they give (substrate: (E)-pent-2-ene).
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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