Química Orgânica 1 · Adição a alcenos e regioquímica
Adição de HCl ao ciclopenteno: clorociclopentano
Condições: HCl
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Protone o ciclopenteno
Os elétrons π da C=C do ciclopenteno arrancam o próton do HCl. Os dois carbonos do alceno são equivalentes, então a protonação em qualquer um deles gera o mesmo intermediário: um carbocátion secundário, estabilizado por hiperconjugação com seus dois vizinhos alquila. Essa protonação é a etapa lenta, determinante da velocidade.
As setas curvas
- O par da ligação π do ciclopenteno forma a nova ligação C–H com um dos carbonos do alceno, deixando o outro carbono do alceno deficiente em elétrons.
- A ligação H–Cl se rompe heteroliticamente e os dois elétrons ficam no cloro, liberando o íon cloreto, que será o nucleófilo da etapa seguinte.
O cátion sofre rearranjo?
Rearranjos só ocorrem quando levam a um cátion mais estável.
O cloreto captura o cátion
Um par isolado do cloreto se liga ao orbital p vazio do carbocátion planar. Essa etapa rápida completa a adição de H e Cl à antiga ligação dupla.
As setas curvas
- Um par isolado do íon cloreto forma a nova ligação C–Cl no carbono com carga positiva, neutralizando o cátion.
Clorociclopentano
Os carbonos do anel do clorociclopentano se relacionam por simetria, dois a dois, então há um único produto aquiral.
O que você vai praticar
Desenhe a adição eletrofílica de HCl ao ciclopenteno: protonação até o carbocátion secundário e, em seguida, captura pelo cloreto, formando clorociclopentano.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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