Química Orgânica 1 · Adição a alcenos e regioquímica
Hydroboration product of 1-methylcyclohexene
Condições: BH3·THF; then H2O2, NaOH
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which structure is the major product of hydroboration–oxidation of 1-methylcyclohexene?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta trans-2-methylcyclohexan-1-ol
OH goes to the less substituted alkene carbon, and H and B add to the same face, so the new H on the methyl carbon and the OH are cis, leaving methyl and OH trans.
Esta não cis-2-methylcyclohexan-1-ol
This would need H and OH added to opposite faces; hydroboration is a syn addition.
Esta não 1-methylcyclohexan-1-ol
That is the Markovnikov product from acid hydration or oxymercuration.
Solução explicada
Hydroboration is concerted: boron bonds to the less substituted carbon while hydrogen bonds to the methyl-bearing carbon on the same face. Oxidation replaces B with OH with retention, giving trans-2-methylcyclohexanol (as a racemate).
O que você vai praticar
Predict both regiochemistry and stereochemistry of hydroboration–oxidation on a ring alkene.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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