Química Orgânica 1 · Adição a alcenos e regioquímica
Etapa determinante da velocidade da adição de HBr a um alceno
Condições: Alkene + HBr in a non-nucleophilic solvent; rate = k[alkene][HBr].
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Para a adição de HBr a um alceno, a lei de velocidade observada é velocidade = k[alceno][HBr]. Qual etapa é a determinante da velocidade?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Transferência de próton do HBr para a ligação π, formando o carbocátion
Esta etapa envolve um alceno e um HBr, de acordo com a lei de velocidade, e cria o cátion instável.
Esta não Ataque do brometo ao carbocátion
A captura do cátion pelo brometo é rápida, e nesse caso a lei de velocidade envolveria o cátion, não apenas o alceno e o HBr.
Esta não Homólise do HBr em H· e Br·
Não há iniciador radicalar; a adição iônica não quebra o HBr homoliticamente.
Esta não Uma adição concertada, em uma etapa, de H e Br à ligação C=C
A adição de HBr passa por um carbocátion; é por isso que se observam rearranjos e perda de estereoespecificidade.
Solução explicada
Tanto o alceno quanto o HBr aparecem na lei de velocidade, então ambos participam da etapa lenta. Essa é a primeira etapa: a ligação π captura o próton do HBr, gerando um carbocátion de alta energia. O brometo então captura o cátion rapidamente, de modo que essa etapa não limita a velocidade.
O que você vai praticar
Use uma lei de velocidade para identificar a etapa determinante da velocidade da adição eletrofílica de HBr.
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