Química Orgânica 1 · Estereoquímica das reações de alcenos
1,2-Dibromo-1,2-difeniletano racêmico a partir do (Z)-estilbeno
Condições: Br₂, CH₂Cl₂
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Forme o íon bromônio
A ligação π do (Z)-estilbeno ataca o Br₂, e o bromo atacado faz ponte entre os dois carbonos em uma face. Os dois grupos fenila continuam cis no anel de três membros, exatamente como estavam no alceno, e o brometo é liberado.
As setas curvas
- O par π do alceno ataca o bromo mais próximo e forma a primeira ligação C–Br.
- Um par isolado do mesmo bromo se liga ao outro carbono do alceno e fecha a ponte.
- A ligação Br–Br se rompe heteroliticamente e o bromo mais distante sai como brometo.
O brometo ataca em anti
O brometo ataca um carbono benzílico pela face oposta à ponte, como em uma reação SN2, e esse carbono sofre inversão. O outro carbono mantém o bromo que já tem, então os dois bromos terminam em faces opostas.
As setas curvas
- Um par isolado do brometo ataca um carbono da ponte por trás, longe do bromo do bromônio.
- O par dessa ligação C–Br⁺ volta para o bromo em ponte, que permanece no primeiro carbono.
1,2-Dibromo-1,2-difeniletano (racêmico)
A adição anti a um alceno Z com extremidades idênticas gera os enantiômeros (1R,2R) e (1S,2S), um par quiral sem plano de simetria. A ponte pela outra face gera igualmente a imagem especular, então o produto é racêmico; um enantiômero está desenhado.
O que você vai praticar
Mostre que a adição anti de bromo ao (Z)-estilbeno gera o par quiral de dibrometos (R,R)/(S,S), e não o composto meso.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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