Química Orgânica 1 · Estereoquímica das reações de alcenos
1-Bromo-2-metóxi-2-metilpropano a partir de 2-metilpropeno
Condições: Br₂, CH₃OH (solvent)
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Forme o íon bromônio
A ligação π do 2-metilpropeno ataca o Br₂, e o bromo faz ponte entre os dois carbonos do alceno enquanto o brometo sai. A ponte pende para o CH₂: o carbono terciário concentra a maior parte da carga positiva, e sua ligação C–Br⁺ é longa.
As setas curvas
- O par π do alceno liga o carbono CH₂ ao bromo mais próximo.
- Um par isolado do bromo se liga ao carbono terciário do alceno, fechando o íon bromônio.
- O par da ligação Br–Br sai no bromo mais distante, como brometo.
O metanol ataca o carbono terciário
O metanol é o solvente, então está em número muito maior que o brometo e atua como nucleófilo. Seu oxigênio ataca o carbono terciário, a extremidade mais positiva do íon bromônio, gerando a orientação Markovnikov.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio do metanol ataca o carbono terciário da ponte pelo lado oposto.
- A longa ligação C–Br⁺ terciária se rompe e seus elétrons voltam para o bromo.
Desprotone o íon oxônio
O novo oxigênio do éter está protonado e com carga positiva. Uma segunda molécula de metanol remove esse próton, gerando o bromoéter neutro e metanol protonado.
As setas curvas
- Um par isolado de um segundo metanol captura o próton do oxigênio do oxônio.
- O par da ligação O–H fica no oxigênio do éter.
1-Bromo-2-metóxi-2-metilpropano
O bromo está no carbono primário e o grupo metóxi no carbono terciário: a versão bromoéter de uma haloidrina. Não se forma estereocentro, então resulta um único produto aquiral, com HBr como subproduto.
O que você vai praticar
Deixe o metanol, o solvente, capturar o íon bromônio do 2-metilpropeno no seu carbono terciário para formar um bromoéter.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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