Química Orgânica 1 · Estereoquímica das reações de alcenos
1-Clorobutan-2-ol (cloridrina) a partir do but-1-eno
Condições: Cl₂, H₂O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Forme o íon clorônio
A ligação π terminal do but-1-eno ataca um dos cloros do Cl₂, e esse cloro faz ponte entre os dois carbonos do alceno enquanto o cloreto sai. A ponte poupa a molécula de um cátion primário ou secundário aberto, mas a ligação com o carbono secundário é mais longa e carrega mais carga positiva.
As setas curvas
- O par π do alceno alcança o cloro mais próximo da ligação Cl–Cl polarizada e o liga ao CH₂ terminal.
- Um par isolado desse cloro fecha o anel de três membros sobre o carbono CH interno.
- O par da ligação Cl–Cl sai com o cloro mais distante, como íon cloreto.
A água abre no carbono secundário
A água, que é o solvente e está em grande excesso, supera o cloreto e ataca o íon em ponte. Ela se liga ao carbono secundário porque esse carbono concentra mais carga positiva, e entra pela face oposta à ponte de cloro.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio da água ataca o carbono mais substituído do anel pelo lado oposto.
- A ligação C–Cl⁺ com o carbono secundário, mais fraca e mais polarizada, se rompe e seu par volta para o cloro.
Desprotone o íon oxônio
A nova ligação C–O deixa um íon oxônio carregado positivamente. Uma segunda molécula de água remove um próton O–H, gerando o álcool neutro e hidrônio.
As setas curvas
- Um par isolado da segunda molécula de água captura o próton O–H ácido.
- O par da ligação O–H fica no oxigênio e neutraliza o álcool.
1-Clorobutan-2-ol
O cloro termina no carbono terminal e o OH no carbono secundário: a cloridrina de Markovnikov. O novo estereocentro se forma a partir de um alceno plano que recebe a ponte igualmente em qualquer face, então o produto é racêmico, com HCl como subproduto.
O que você vai praticar
Forme o íon clorônio do but-1-eno e deixe a água abri-lo no carbono secundário para obter a cloridrina de Markovnikov.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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