Química Orgânica 1 · Estereoquímica das reações de alcenos
Óxido de ciclopenteno a partir de ciclopenteno e mCPBA
Condições: mCPBA, CH₂Cl₂
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Transfira o oxigênio em uma única etapa concertada
O mCPBA entrega seu oxigênio peróxido externo a uma face do ciclopenteno por meio de um estado de transição cíclico em "borboleta". Quatro pares de elétrons se movem ao mesmo tempo, então nenhum carbocátion se forma e os carbonos do alceno nunca giram. O oxigênio termina em uma face do anel.
As setas curvas
- O par π do alceno ataca o oxigênio peróxido externo e eletrofílico e forma a primeira ligação C–O.
- A fraca ligação O–O se rompe; seu par se torna a nova ligação π C=O do ácido carboxílico formado como subproduto.
- O par π da carbonila original alcança e captura o próton peróxi, de modo que o ácido se forma na mesma etapa.
- O antigo par O–H do oxigênio transferido se liga ao outro carbono do alceno e fecha o anel de três membros.
O produto é quiral?
Procure um plano de simetria interno no epóxido bicíclico.
Óxido de ciclopenteno
O oxigênio faz uma ponte entre os dois antigos carbonos do alceno, com fusão cis. A molécula é meso, então se forma um único produto aquiral. O perácido é convertido em ácido 3-clorobenzoico.
O que você vai praticar
Mova os quatro pares de elétrons do estado de transição em "borboleta" para converter o ciclopenteno em óxido de ciclopenteno e decida se o epóxido é quiral.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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