Química Orgânica 1 · Estereoquímica das reações de alcenos
1-Metilbiciclo[4.1.0]heptano a partir do 1-metilciclo-hexeno
Condições: CH2I2, Zn(Cu), Et2O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Entrega do CH2 ao alceno do anel
O carbenoide de Simmons–Smith ICH2ZnI, preparado a partir de di-iodometano e do par zinco–cobre, adiciona seu grupo CH2 à C=C trissubstituída do 1-metilciclo-hexeno em uma única etapa concertada. As duas novas ligações C–C se formam na mesma face, então não há carbocátion nem rearranjo possível.
As setas curvas
- O par π do alceno ataca o carbono CH2 eletrofílico do carbenoide, formando a primeira nova ligação C–C com o carbono CH do anel.
- O par C–Zn forma a segunda nova ligação C–C, com o carbono que carrega a metila, de modo que o CH2 faz ponte entre os dois carbonos do alceno.
- O par C–I vai para o zinco, transferindo o iodeto para que se libere iodeto de zinco.
Como é a fusão dos anéis?
Um CH2 em ponte entre dois carbonos vizinhos do anel tem de ficar em uma só face.
1-Metilbiciclo[4.1.0]heptano
O CH2 agora faz ponte entre os dois antigos carbonos do alceno, fundindo um ciclopropano ao anel do ciclo-hexano: 1-metilbiciclo[4.1.0]heptano. A fusão dos anéis é cis porque as duas ligações se formaram na mesma face; o produto é racêmico, e o zinco sai como ZnI2.
O que você vai praticar
Desenhe o carbenoide de Simmons–Smith adicionando CH2 ao 1-metilciclo-hexeno e explique por que o produto, 1-metilbiciclo[4.1.0]heptano, tem fusão cis.
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