Química Orgânica 1 · Estereoquímica das reações de alcenos
cis-1,2-Dimethylcyclopropane from (Z)-but-2-ene
Condições: CH2I2, Zn(Cu), Et2O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Deliver CH2 to one face
The carbenoid ICH2ZnI (from CH2I2 and Zn(Cu)) transfers its CH2 group to the alkene in a single step. Both new C–C bonds form on the same face, so the two methyl groups cannot change their relationship.
As setas curvas
- The alkene π pair attacks the electrophilic CH2 carbon of the carbenoid.
- The C–Zn pair forms the second new C–C bond to the other alkene carbon.
- The C–I pair moves to zinc, so iodide is handed over and ZnI2 is released.
Predict the E result
Stereospecific reactions map each alkene isomer to its own product.
cis-1,2-Dimethylcyclopropane
Both methyls remain on the same face of the new ring, as they were in the Z alkene. The cis isomer has a mirror plane and is meso; zinc leaves as ZnI2.
O que você vai praticar
Draw the Simmons–Smith carbenoid adding CH2 to (Z)-but-2-ene in one step and show why only cis-1,2-dimethylcyclopropane forms.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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