Química Orgânica 1 · Estereoquímica das reações de alcenos
trans-1,2-Dimetilciclopropano a partir do (E)-but-2-eno
Condições: CH2I2, Zn(Cu), Et2O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Entrega do CH2 a uma face
Di-iodometano e o par zinco–cobre geram o carbenoide de Simmons–Smith ICH2ZnI, que transfere seu grupo CH2 ao (E)-but-2-eno em uma única etapa com formato de borboleta. As duas novas ligações C–C se formam na mesma face ao mesmo tempo, então as metilas mantêm sua relação trans.
As setas curvas
- O par π do alceno ataca o carbono CH2 eletrofílico do carbenoide, formando a primeira nova ligação C–C com um dos carbonos CH do alceno.
- O par C–Zn forma a segunda nova ligação C–C, com o outro carbono CH do alceno, de modo que o CH2 faz ponte entre os dois carbonos do alceno.
- O par C–I vai para o zinco, transferindo o iodeto para que se libere iodeto de zinco.
Comparação com o alceno Z
Estereoespecífica: cada isômero do alceno gera seu próprio ciclopropano.
trans-1,2-Dimetilciclopropano
O novo CH2 fecha um anel de três membros com as metilas em faces opostas: trans-1,2-dimetilciclopropano. O isômero trans é quiral e as duas faces do alceno são atacadas igualmente, então ele se forma como par racêmico; um enantiômero é desenhado, e o zinco sai como ZnI2.
O que você vai praticar
Desenhe o carbenoide de Simmons–Smith adicionando CH2 ao (E)-but-2-eno em uma única etapa e mostre por que só se forma o trans-1,2-dimetilciclopropano.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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