Química Orgânica 1 · Estereoquímica das reações de alcenos
Bicyclo[4.1.0]heptane from cyclohexene
Condições: CH2I2, Zn(Cu), Et2O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Deliver CH2 to the alkene
(Iodomethyl)zinc iodide, formed from CH2I2 and the zinc–copper couple, carries a CH2 that is both bonded to a leaving group and to an electropositive metal. It transfers that CH2 to one face of the alkene through a butterfly transition state.
As setas curvas
- The alkene π pair attacks the electrophilic CH2 carbon of the carbenoid.
- The C–Zn pair forms the second new C–C bond to the other alkene carbon.
- The C–I pair moves to zinc, so iodide is handed over and ZnI2 is released.
A carbenoid, not a free carbene
The zinc reagent delivers CH2 to one face in a single butterfly step.
Bicyclo[4.1.0]heptane
The new three-membered ring is fused cis to the six-membered ring, because both new bonds were made on the same face of the ring alkene. Zinc leaves as ZnI2.
O que você vai praticar
Draw the one-step butterfly transfer of CH2 from the Simmons–Smith carbenoid ICH2ZnI to cyclohexene, giving cis-fused bicyclo[4.1.0]heptane.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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