Química Orgânica 1 · Estereoquímica das reações de alcenos
Ciclopropilbenzeno a partir do estireno por Simmons–Smith
Condições: CH2I2, Zn(Cu), Et2O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Entrega do CH2 ao grupo vinila
O carbenoide de Simmons–Smith ICH2ZnI, formado a partir de di-iodometano e do par zinco–cobre, transfere seu grupo CH2 à C=C vinílica do estireno em uma única etapa concertada. O anel aromático não é afetado, pois seus elétrons π estão comprometidos com a estabilização aromática.
As setas curvas
- O par π do alceno ataca o carbono CH2 eletrofílico do carbenoide, formando a primeira nova ligação C–C com o carbono CH benzílico.
- O par C–Zn forma a segunda nova ligação C–C, com o carbono CH2 terminal, de modo que o CH2 faz ponte entre os dois carbonos do alceno.
- O par C–I vai para o zinco, transferindo o iodeto para que se libere iodeto de zinco.
Por que não o anel benzênico?
Ciclopropanar o anel destruiria sua aromaticidade.
Ciclopropilbenzeno
O CH2 fecha um anel de três membros sobre os antigos carbonos vinílicos, gerando ciclopropilbenzeno. O produto não tem estereocentro, então a entrega syn não levanta questão de estereoisômeros aqui, e o zinco sai como ZnI2.
O que você vai praticar
Desenhe o carbenoide de Simmons–Smith adicionando CH2 ao grupo vinila do estireno para gerar ciclopropilbenzeno e explique por que o anel benzênico não reage.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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