Química Orgânica 1 · Estereoquímica das reações de alcenos
1-Etil-1,2-dimetilciclopropano a partir do (Z)-3-metilpent-2-eno
Condições: CH2I2, Zn(Cu), Et2O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Transferência concertada de CH2 ao alceno trissubstituído
No (Z)-3-metilpent-2-eno, os grupos de maior prioridade, a metila C1 em um carbono e a etila no outro, ficam do mesmo lado da ligação dupla. O carbenoide ICH2ZnI, formado a partir de CH2I2 e do par zinco–cobre, adiciona CH2 a uma face com as duas ligações C–C se formando na mesma etapa; assim, cada substituinte mantém sua posição em relação aos demais.
As setas curvas
- O par π do alceno ataca o carbono CH2 eletrofílico do carbenoide, começando pelo carbono mais substituído do alceno.
- O par da ligação C–Zn forma a segunda nova ligação com o carbono CH do alceno, fechando o anel na mesma face.
- O par da ligação C–I vai para o zinco e libera iodeto de zinco.
Quais grupos terminam cis?
A adição concertada copia a geometria do alceno para o anel.
1-Etil-1,2-dimetilciclopropano, com a etila cis à metila do CH do anel
A etila e a metila do carbono CH vizinho ficam na mesma face do anel, enquanto a metila do próprio carbono quaternário aponta para a face oposta. A molécula tem dois estereocentros e nenhum plano de simetria, então as duas faces do alceno geram um par racêmico de enantiômeros. O alceno E daria o outro diastereoisômero, com a etila trans a essa metila.
O que você vai praticar
Adicione o carbenoide de Simmons–Smith ao alceno trissubstituído (Z)-3-metilpent-2-eno e preveja qual diastereoisômero do 1-etil-1,2-dimetilciclopropano se forma.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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