Química Orgânica 1 · Estereoquímica das reações de alcenos
cis-1,2-Dietilciclopropano a partir do (Z)-hex-3-eno
Condições: CH2I2, Zn(Cu), Et2O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
Transferência do CH2 do carbenoide a uma face do alceno
O par zinco–cobre se insere em uma ligação C–I do di-iodometano e gera o carbenoide de Simmons–Smith ICH2ZnI, um grupo CH2 eletrofílico ligado ao zinco. Ele alcança uma face do (Z)-hex-3-eno e as duas novas ligações C–C se formam na mesma etapa, por um estado de transição em forma de borboleta; assim, não existe intermediário em que os dois carbonos do alceno possam girar.
As setas curvas
- O par π do alceno ataca o carbono CH2 do carbenoide, que é pobre em elétrons por carregar um iodo como grupo abandonador.
- O par da ligação carbono–zinco se desloca para o outro carbono do alceno e fecha o anel de três membros na mesma face.
- O par da ligação carbono–iodo vai para o zinco, de modo que o iodeto é transferido ao metal e se libera iodeto de zinco.
cis-1,2-Dietilciclopropano e iodeto de zinco
As duas etilas ficam na mesma face do novo anel porque eram cis no alceno Z e a adição concertada nunca deixou a ligação girar. O composto cis-dietilado tem um plano de simetria que passa pelo carbono CH2 e pelo ponto médio da ligação oposta do anel, então é meso e só se forma um estereoisômero. O alceno E daria, em vez disso, o isômero trans racêmico.
O que você vai praticar
Desenhe o carbenoide de zinco adicionando CH2 ao (Z)-hex-3-eno em uma única etapa concertada e explique por que o produto é o cis-1,2-dietilciclopropano meso.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas