Química Orgânica 1 · Estereoquímica das reações de alcenos
Conte os estereoisômeros do diol: OsO₄ + 1,2-dimetilciclopenteno
Condições: OsO4, then aqueous NaHSO3.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
O 1,2-dimetilciclopenteno é tratado com OsO4 e depois NaHSO3. Quantos estereoisômeros do 1,2-dimetilciclopentano-1,2-diol se formam?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta: 1 Aceito com margem de ±0.5.
- Se você obteve 2: Dois significaria um produto quiral formado como racemato; o diol cis aqui tem plano de simetria e é aquiral.
- Se você obteve 3: Só se forma o diol syn (cis); o diol trans exige epoxidação seguida de hidrólise ácida.
- Se você obteve 4: 2ⁿ conta o par trans e conta duas vezes o isômero cis meso.
Solução explicada
O éster ósmico cíclico entrega os dois oxigênios à mesma face, então os dois grupos OH ficam cis e as duas metilas ficam cis na outra face. Esse diol cis tem um plano de simetria atravessando o anel, entre os dois estereocentros, então é meso (1R,2S). A osmilação da outra face gera o mesmo composto meso: 1 estereoisômero.
O que você vai praticar
Conte os estereoisômeros formados quando o OsO₄ se adiciona em syn ao 1,2-dimetilciclopenteno, usando a simetria do diol cis.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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