Química Orgânica 1 · Estereoquímica das reações de alcenos
Quantos estereoisômeros se formam de Br₂ + (Z)-hex-3-eno?
Condições: Br2 in CH2Cl2, room temperature; achiral alkene and reagent.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
O (Z)-hex-3-eno reage com Br2. Quantos estereoisômeros do 3,4-dibromo-hexano se formam?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta: 2 Aceito com margem de ±0.5.
- Se você obteve 1: Forma-se apenas um diastereoisômero, mas ele é quiral, então os dois enantiômeros são produzidos como racemato.
- Se você obteve 3: Isso inclui o isômero meso, que só a adição anti ao alceno E produz.
- Se você obteve 4: 2ⁿ conta demais: a forma meso é um único composto e nem chega a se formar aqui.
Solução explicada
O íon bromônio se forma em qualquer uma das faces e o brometo o abre por trás, então os bromos se adicionam em anti. A adição anti ao alceno Z gera o produto quiral: (3R,4R)-3,4-dibromo-hexano a partir de uma face e seu enantiômero (3S,4S) a partir da outra, em quantidades iguais. São 2 estereoisômeros; o isômero meso (3R,4S) não se forma.
O que você vai praticar
Conte os estereoisômeros do 3,4-dibromo-hexano formados pela adição anti de bromo ao (Z)-hex-3-eno.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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