Química Orgânica 1 · Estereoquímica das reações de alcenos
Quantos estereoisômeros se formam de Br₂ + (E)-hex-3-eno?
Condições: Br2 in CH2Cl2, room temperature; achiral alkene and reagent.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
O (E)-hex-3-eno reage com Br2. Quantos estereoisômeros do 3,4-dibromo-hexano se formam?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta: 1 Aceito com margem de ±0.5.
- Se você obteve 2: Dois seria o par racêmico (3R,4R)/(3S,4S), que vem do alceno Z; aqui as duas faces levam ao mesmo composto meso.
- Se você obteve 3: Isso conta todos os estereoisômeros do 3,4-dibromo-hexano, e não os que esta reação estereoespecífica produz.
- Se você obteve 4: 2ⁿ ignora a forma meso e ignora que a adição anti fixa a configuração relativa.
Solução explicada
O bromo se adiciona em anti por meio do íon bromônio em ponte. A adição anti ao alceno E gera o (3R,4S)-3,4-dibromo-hexano, que tem um plano de simetria e é meso. O ataque à outra face gera o mesmo composto meso, então só se forma 1 estereoisômero.
O que você vai praticar
Conte os estereoisômeros formados quando o bromo se adiciona em anti ao (E)-hex-3-eno.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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